Elijah Wood joue le rôle d'un jeune homme (Jones) de 17 ans qui s'apprête à intégrer l'Université. Mais, rapidement, il laisse tomber et utilise le peu d'argent qui lui reste pour trouver un petit appart. Il est bien décidé à ne pas continuer ses études et a d'ores et déjà choisi sa voie: l'écriture. Depuis déjà pas mal de temps, il passe une bonne partie de son temps à raconter sa vie sous formes de lettres qu'il est censé envoyer ensuite au père qu'il n'a jamais connu. A chaque fois, et à chaque lettre, il en profite pour romancer tout ça faisant passer sa misérable vie pour celle d'un véritable rebelle aventurier.

A peine débarqué dans son nouvel appart, il fait la connaissance de ses deux voisines de pallier: Mandy Moore, l'actrice et Franka Potente, la fanatique de photographie. Après plusieurs événements, il se rend compte que les deux en ont après lui et surtout la jeune photographe pour laquelle le béguin semble réciproque. Il fait aussi la connaissance du voisin du dessous: un cow-boy homo tout droit issu de Brokeback Mountain qui devient son ami et confident. Bref, l'histoire se résume à ça avec, pour fond, cette relation conflictuelle qu'il entretient avec sa mère depuis que celle-ci se refuse à lui dire la vérité sur son père. Va-t-il se réconcilier avec elle? Et, surtout, va-t-il réussir à conquérir la photographe qui, de son côté, semble bien plus accroc d'un rockeur des bacs à sable? Que de questions, que de questions...

En bref, un film pas vraiment passionnant. heureusement que la belle et pétillante Mandy Moore est là car sinon on se serait un peu trop ennuyé. Décevant.